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经典知识建议收藏 超详细有机化学重点

来源:顺博体育网址 作者:顺博体育电竞           发布日期:2022-05-28 01:27:42     |     浏览次数:8

  连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键,垂直线、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念(区别和联系)

  1、化学性质 取代、开环加成(一般为三元环或四元环)原则(连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间)

  2、构象 环己烷的构象:椅式和船式(书写两种椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象)

  (1)与卤素加成(在四氯化碳中进行):反应机制烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物

  (2)与卤化氢的加成反应的活性顺序:HIHBrHClHF 不对称加成(马氏规则) 正碳离子的稳定性 诱导效应

  生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇稀硫酸下即可反应,硫酸越浓越不易加成 不对称加成也遵循马氏规则

  在无水氯化铝等Lewis酸催化剂下,苯与卤代烷反应生成烷基苯,与酰卤反应生成酰基苯

  在烷基化反应中,卤代烷在三氯化铝的作用下产生亲电试剂烷基正离子。3个碳以上的直链烷基形成的伯正碳离子易重排成仲或叔正碳离子,因此发生碳链异构化作用。

  烷基不论长短最终产物均为苯甲酸;若与苯环直接相连的α-碳原子上无氢原子是侧链不被氧化

  (2)两种定位基定位作用不一致时,邻对位定位基的作用超过间位定位基,强致活集团的作用超过弱致活基团的作用;新取代基进入苯环的位置主要决定于定位作用较强者

  如何编号;萘分子中α位上的电子云密度较高,亲电取代反应多发生于此;萘比苯易发生加成反应

  休克尔规则:成环的化合物具有平面的共轭体系,且π电子数为4n+2(n从0开始)

  不仅取决于卤代烷的反应浓度,还与碱的浓度有关,决定反应速率的反应是双分子反应

  ❶反应速率:SN1机制:苄基烯丙基叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷乙烯基

  [碘化钠(钾)的丙酮溶液一定是SN2机制硝酸银的醇溶液一定为SN1机制】

  ③不饱和卤代烃的取代反应乙烯基卤代烃不易发生取代反应,与硝酸银醇溶液共热也无卤化银沉淀产生

  烯丙基卤代烃孤立型不饱和卤代烃(叔仲伯)乙烯基卤代烃【鉴别】

  ④卤代烃与金属反应卤代烃可与锂、钠、钾、镁、铝、镉等金属反应,生成具有不同极性C---M(M代表金属原子)键的有机金属化合物【格式试剂】

  醇钠遇水立即分解生成氢氧化钠和原来的醇不同烃基结构的醇钠碱性顺序:叔醇钠仲醇钠伯醇钠

  注:烷基的结构决定了反应机制,通常伯烷基醚易按SN2机制进行,叔烷基醚易按SN1机制进行;【混合醚发生此反应时,一般是较小烃基先生成卤代烷;芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成酚和碘代烷;氢卤酸不能使二芳基醚的醚键断裂】

  一般的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾不能氧化醚,但含有α-氢原子的醚在空气中久置或光照,则缓慢发生氧化反应,生成不易挥发的过氧化物

  HCN与芳香酮反应困难;CN-浓度是决定反应速率的重要因素(2)与醇及水加成

  【卤仿反应】:α碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液(常用次卤酸钠的碱溶液)作用,首先生成α-三卤代物,后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷和羧酸盐

  ❷用氢化铝锂(LiAlH4)、氢化硼钠(NaBH4)等金属氢化物将醛和酮的羰基还原为伯醇和仲醇

  ❺醛或酮在高沸点溶剂(如缩二乙二醇)中与肼和氢氧化钾一起加热反应,羰基还原为亚甲基

  ❷酸酐:反应速率取决于相应酸酐在水中的溶解度【乙酸酐易溶于水,所以非常容易与水反应】

  酯分子的α-氢具有弱酸性,在醇钠作用下能形成烯醇负离子,该负离子与另一分子酯发生亲核反应,生成β-酮酸酯

  ★胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关,氮上电子云密度越大,接受质子的能力越强,碱性就越强

  (1)脂肪族伯胺与亚硝酸反应,生成极不稳定的脂肪族重氮盐,低温下也会立即自动分解,定量的放出氮气,反应产物为醇、稀及卤代烃等混合物

  (2)芳香伯胺与亚硝酸在低温(一般小于5度)及强酸水溶液中反应生成芳香重氮盐——重氮化反应

  (4)脂肪叔胺与亚硝酸作用生成不稳定易水解的盐,若以强碱处理则重新游离析出叔胺

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